CAS:576-24-9
所屬分類:芳烴類產(chǎn)品名稱:苯酚
苯酚概述
苯酚(C6H6O,PhOH),又名石炭酸、羥基苯,是最簡(jiǎn)單的酚類有機(jī)物,一種弱酸。常溫下為一種無色晶體。有毒。有腐蝕性,常溫下微溶于水,易溶于有機(jī)溶液;當(dāng)溫度高于65℃時(shí),能跟水以任意比例互溶,其溶液沾到皮膚上用酒精洗滌。暴露在空氣中呈粉紅色。
基本介紹
苯酚是一種常見的化學(xué)品,是生產(chǎn)某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物(如阿司匹林)的重要原料。是一種電解質(zhì)。
【中文名稱】苯酚;石炭酸
【英文名稱】phenol
【結(jié)構(gòu)或分子式】
所有C原子均以sp2雜化軌道形成σ鍵,O原子以sp2雜化軌道形成σ鍵,剩余p軌道與苯環(huán)的大π鍵進(jìn)行共軛。
現(xiàn)代量子理論和現(xiàn)代測(cè)試技術(shù)表明:苯分子高度對(duì)稱,12個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。六元環(huán)是等邊的;6個(gè)碳碳鍵完全相同,鍵長(zhǎng)比普通單鍵短,比普通雙鍵長(zhǎng)。
【相對(duì)分子量或原子量】94.11
【密度(g/m3)】1.071
【熔點(diǎn)(℃)】43
【沸點(diǎn)(℃)】182
【折射率】1.5425(41)
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠經(jīng)口530。
【性狀】
無色或白色晶體,有特殊氣味。在空氣中因?yàn)楸谎趸@粉紅色
【溶解情況】
溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。 易溶于有機(jī)溶液,常溫下微溶于水,當(dāng)溫度高于65℃時(shí),能跟水以任意比例互溶,冷卻后恢復(fù)懸濁液狀態(tài)。
【用途】
用于制染料合成樹脂、塑料、合成纖維和農(nóng)藥、水楊酸等。作外科消毒劑消毒能力大小的標(biāo)準(zhǔn)(石炭酸系數(shù))。
【制備或來源】
由煤焦油經(jīng)分餾,由苯磺酸經(jīng)堿熔。由氯苯經(jīng)水解,由異丙苯經(jīng)氧化重排。
【其他】
有毒,具有腐蝕性如不慎滴落到皮膚上應(yīng)馬上用酒精(乙醇)清洗,在空氣中易被氧化而變粉紅色。在民間有土方用石炭酸來治皮膚頑疾,以毒攻毒,如用來治腳底起泡。低濃度苯酚能使蛋白變性,高濃度能使蛋白沉淀。對(duì)皮膚、黏膜有強(qiáng)烈的腐蝕作用,也可抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)或損害肝、腎功能。
化學(xué)特性
一種重要的苯系中間體引。又稱石炭酸。低熔點(diǎn)(43℃)無色晶體 ,在空氣中放置及光照下變粉紅,有特殊氣味,沸點(diǎn)181.84℃。對(duì)人有毒,有腐蝕性,要注意防止觸及皮膚。工業(yè)上主要由異丙苯制得。苯酚產(chǎn)量大,1984年,世界總生產(chǎn)能力約為5兆噸。苯酚用途廣泛。第一次世界大戰(zhàn)前,苯酚的唯一來源是從煤焦油中提取。目前絕大部分是通過合成方法得到。有磺化法、氯苯法、異丙苯法等方法。
分子結(jié)構(gòu): 苯環(huán)上的C原子以sp2雜化軌道成鍵,O原子以sp2雜化軌道成鍵。
苯酚主要用于制造酚醛樹脂 ,雙酚A及己內(nèi)酰胺。其中生產(chǎn)酚醛樹脂是其最大用途 ,占苯酚產(chǎn)量一半以上 。此外,有相當(dāng)數(shù)量的苯酚用于生產(chǎn)鹵代酚類。從一氯苯酚到五氯苯酚,它們可用于生產(chǎn)2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-滴)和2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-涕)等除草劑;五氯苯酚是木材防腐劑;其他鹵代酚衍生物可作為殺螨劑、皮革防腐劑和殺菌劑 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制備烷基酚-甲醛類聚合物的單體,并可作為抗氧劑、非離子表面活性劑、增塑劑、石油產(chǎn)品添加劑。苯酚也是很多醫(yī)藥(如水楊酸、阿司匹林及磺胺藥等)、合成香料、染料(如分散紅3B)的原料。此外,苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。
苯酚俗名石炭酸,分子式C6H5OH,比重1.071,熔點(diǎn)43℃,沸點(diǎn)182℃,燃點(diǎn)79℃。無色結(jié)晶或結(jié)晶熔塊,具有特殊氣味(與漿糊的味道相似)。置露空氣中或日光下被氧化逐漸變成粉紅色至紅色,在潮濕空氣中,吸濕后,由結(jié)晶變成液體。酸性極弱(弱于H2CO3,即碳酸),有毒,有強(qiáng)腐蝕性。[皮膚接觸純PhOH會(huì)變白,然后變黑,腐蝕性極強(qiáng),要注意安全。]但醫(yī)用爐甘石的主要成分是苯酚和碳酸鋅,可以涂在皮膚上止癢。室溫微溶于水,能溶于苯及堿性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有機(jī)溶劑中,難溶于石油醚。常用于測(cè)定硝酸鹽、亞硝酸鹽及作有機(jī)合成原料等.實(shí)驗(yàn)室可用溴(生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚,十分靈敏)及FeCl3 (生成[Fe(C6H5O)6]3-絡(luò)離子呈紫色)檢驗(yàn)。